侯哥化学——能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的有机物，高中生一定要看！

　　在有机反应中常有一些物质与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，而使溴水的橙色、酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去，因此溴水与酸性高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，常以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。

　　侯哥化学为同学们总结了这一类型的知识点和常考题型，我们一起来看看。

　　

　　能使溴水褪色的物质

　　①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及其不饱和烃的衍生物反应，使溴水褪色

　　eg. CH?=CH?+Br?→CH?Br-CH?Br

　　②与苯酚反应生成白色沉淀(取代反应)

　　eg. C?H?OH+3Br?→2,4,6三溴苯酚↓+3HBr③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色

　　eg. CH?CHO+Br?+H?O=CH?COOH+2HBr④因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)

　　ⅰ.密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等)；

　　ⅱ.密度小于1的溶剂(液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯)。⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色eg. Br?+Na?CO?=NaBr+NaBrO+CO?⑥与较强的无机还原剂(如H?S、SO?、KI和FeSO?等)发生反应，使溴水褪色eg. Br?+H?S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)

　　Br?+SO?+2H?O=2HBr+H?SO?⑦其它：石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等)，天然橡胶等。

　　能使高锰酸钾溶液褪色的物质①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。②与部分醇羟基、酚羟基(如苯酚)发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色。③与醛类等有醛基的有机物(如醛、甲酸、葡萄糖、麦芽糖等)发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色。④与具有还原性的无机还原剂(如H?S、SO?、FeSO?、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。既能使高锰酸钾溶液褪色又能使溴水褪色的物质分子结构中有C=C双键、C≡C叁键、醛基(-CHO)的有机物，苯酚和无机还原剂(苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色，有机萃取剂只能使其中的溴水褪色)。

　　上面关于高锰酸钾溶液褪色和溴水褪色反应现象的应用，可见如下例题。

　　例一已知某有机物的结构简式为

　　

　　，判断下列说法中不正确的是( )

　　A．它可以使酸性KMnO?溶液褪色

　　B．它可以使溴水褪色

　　C．它可与Cl?发生取代反应

　　D．1mol该有机物燃烧消耗氧气为15mol

　　【解析】本题中的有机物的分子结构中有C=C双键，既能与酸性KMnO?溶液发生氧化还原反应使其褪色，又能与溴水发生加成反应使其褪色，分子中含有甲基，甲基上的氢原子容易与氯气发生取代反应，故选项A、B、C正确；由有机物的结构式可知，该有机物的分子式为C??H??，其与氧气燃烧的反应方程式为：

　　，所以1mol该有机物燃烧消耗氧气为20mol，故D错误；故选D。

　　例二只用一种试剂鉴别正己烷、1-己烯、乙醇、苯酚水溶液4种无色液体，应选用( )

　　A．酸性KMnO?溶液

　　B．饱和溴水

　　C．NaOH溶液

　　D．AgNO?溶液【解析】

　　A.酸性高锰酸钾溶液和正乙烷不反应，其余都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能鉴别，故A错误；

　　B．饱和溴水和正己烷不反应，分层；和1-己烯发生加成反应而使溴水褪色；和乙醇互溶，不分层；和苯酚发生取代反应生成白色沉淀，可鉴别4种无色液体，故B正确；

　　C．NaOH溶液与正己烷、1-己烯都不反应，且正己烷与1-己烯比NaOH溶液的密度小，发生分层，有机物均在上层；与乙醇互溶，不分层；与苯酚水溶液生成可溶性盐，但没有现象，不能区分，故C错误；

　　D．AgNO?溶液与乙醇互溶，与其他三种物质互不相溶，分层，不能鉴别，故D错误；答案选B。