【有机】河北大学齐静课题组:氮杂环卡宾催化[3+3]环加成反应合成包含有C-N轴
具有轴手性的化合物广泛存在于天然产物,生物活性分子和药物分子之中。并且,轴手性化合物在手性催化剂以及配体之中同样起着不可忽视的重要作用。与传统的C-C轴手性中心的构建方法相比较, C-N轴手性由于较低的阻转能垒使其构建难度显著增加,是一项具有挑战性的研究课题。
最近,河北大学齐静课题组通过氮杂环卡宾(NHC)催化的烯醛与 α-叔丁基苯氨基马来酰胺之间的[3+3]环加成反应,实现了一种高效、高选择性的合成包含有C-N轴手性的吡咯[3,4-b]吡啶衍生物的方法(图1)。
图1
通过对模型反应的条件优化,作者确定了该反应的最优反应条件并对反应底物的普适性进行了研究(图2)。研究表明,该反应条件可适用于多种电性取代的以及杂环取代的烯醛,并且同样可以适用于烯基、炔基以及烷基取代的烯醛。在研究中作者发现,产物N-苯基上邻位取代基的大小对目标产物的对映选择性有较大的影响:随着取代基空间位阻的减小其相对应产物的ee值明显降低。该反应可以扩大量至1 mmol规模试验,以70%和98%的ee值得到产物。并且,作者对目标产物在有机合成中的应用性也进行了实验。结果表明化合物3a可以通过简单转化生成其他具有光学活性的轴手性功能分子。
图2
综上所述,齐静课题组发展了一种新型的氮杂环卡宾催化[3+3]环加成反应,高效、高选择性的合成包含有合成了一系列包含有C-N轴手性的吡咯[3,4-b]吡啶衍生物。该反应策略具有良好的底物适用性,可适用于多种芳香基、烯基、炔基以及脂肪基取代的烯醛,且可以放大量至1 mmol规模制备。该工作拓展了氮杂环卡宾催化合成方法学的应用范围,为合成包含有C-N轴手性的化合物提供了具有潜力的合成手段。
论文信息
N-Heterocyclic carbene-catalyzed Atroposelective Annulation for Access to Pyrrolo[3,4-b]pyridines Derivatives with C?N Axial Chirality
Yanting Li, Dr. Xiao-Yong Duan, Yamei Wei, Jiahan Li, Xiaojie Ren, Prof. Jing Qi
Asian Journal of Organic Chemistry
DOI: 10.1002/ajoc.202200383
CBG资讯一直致力于追踪新鲜科研资讯、解读前沿科研成果。如果你也对科研干货、高校招聘、不定期福利(现金红包、翻译奖励、实验室耗材优惠券等)有兴趣,那么,请长按并识别下图二维码,添加C菌微信(微信号:chembeango101),备注:进群。
最近更新网络教育
- 改善医疗服务 北京今年推出45个医务社工多元培育服务项目
- 德易车金融促成服务,让你不再与心爱的汽车失之交臂
- 华东院青年工程师参与第三届“问道自然”杯职业技能展示大赛载誉而归
- 成人高考没毕业有证书吗 学历作用
- 电大和夜大是什么教学方式呢
- 【引央企 有“冀”策】落户一家央企 壮大一个产业
- “艺·智”讲堂|人文讲堂(第十季第二讲):对联的智慧——例谈创作实践
- 台州市高层次人才交友联谊活动等你来报名!
- 截至9月末 那曲金融机构累计投放绿色贷款4.74亿
- 美媒将30队中锋分6档:火箭申京倒数 湖人浓眉2档 两人共享第1档
- 郑州都市圈致力打造辐射全国、链接全球的中部地区开放高地
- 与冠军同行扬体育精神:执信中学校运会冒雨竞技
- 广州高三要考体育!成绩将影响毕业,选卓越教育高考学校冲刺备考
- 朕匜,人类最古老的法律萌兽——文物里的法律故事①
- 昌乐一中在昌乐县2023年教职工乒乓球比赛中勇夺桂冠
- 凝心聚力 助推医疗保障高质量发展
- “学校家庭社会协同育人”城市模型在山东潍坊发布
- 答应我!金秋有龙江高校才最美!
- 从“网络靶场”驶过 :智能网联车安全测试方法论
- 教育优质均衡发展丨大冶市实验中学教联体让农村课堂“活”起来
- 学法减分20题库及答案,20题库及答案速成,轻松通过学法减分!
- 海外归国青年教师暨第七期骨干教师国情教育研修班顺利开班
- 市域产教联合体助力技术攻关
- 雅思口语历史人物话题
- 【政策解读】加格达奇区民政局惠民惠农财政补贴资金社会保障卡“一卡通”发放政策解读